Podczas ostatniego roku studiów rozpoczął pracę w duńskiej sieci sklepów Netto jako zarządca nieruchomościami zdobywając niezbędne doświadczenie w zakresie negocjacji, konstruowania umów i organizacji pracy. Odbył aplikację adwokacką pod patronatem adw. Jana Kubiaka i adw. Zbigniewa Wierzbińskiego. W 2002 złożył pomyślnie egzamin adwokacki i w tym samym roku wspólnie z adw. Jackiem Lachowiczem założył kancelarię „Kowalewski i Lachowicz – Adwokaci s.c”.